У період Української Народної Республіки територія сучасного Ямпільського району була поділена на чотири волості, які входили до двох повітів Чернігівської губернії. Такий адміністративно-територіальний поділ був спадком ще Російської імперії, а тому його хотіла змінити, як нова українська влада, так і радянська, яка пізніше окупувала територію Ямпільщини.
Опинившись у складі УССР Ямпільщина практично відразу ж потрапила під адміністративно-територіальну реформу 1923 року, яка передбачала перехід на триступеневу систему управління окупованою територією: центр – округа – район. Тоді замість 1989 волостей в Україні створили 706 районів. Серед яких був і наш Ямпільський район.
Редакція Ямпільського інформаційного агентства має у своєму розпорядженні фотознімок історичного документу, яким 7 березня 1923 року і був вперше створений Ямпільський, а точніше Янпільський район Новгород-Сіверської округи Чернігівської губернії. Називається цей документ Постанова Всеукраїнського Центрального Виконавчого Комітету «Про адміністративно-територіальний устрій Чернігівщини».
У Постанові йдеться про створення Новгород-Сіверської округи у складі Яніпільського району, який складався з території Янпільської та Марчихино-Будської волостей. Напевно, для більшого розуміння населенням у документі слово «округа» у дужках продубльовано словом «повіт», а «район» – «волость».
Івотська волость до якої входило Шатрище та Антонівка цією ж Постановою була віднесена до Шосткинського району, а Дмитрівська у складі Степеного (роком раніше його перейменували з Юринівки) – до складу Хильчанського району. Антонівка і Шатрищи перейшли до складу Ямпільського району роком пізніше. 10 грудня 1924 року вийшла Постанова «Про зміну адміністраційно-територіяльного поділу Чернигівщини», якою постановлялось перечислити села Антонівку й Шатрищі і хутори Писарки, Скобичевський, Краснівський, Папірня й хут. 3-го Інтернаціоналу Шостенського району, Н.-Сіверської округи до складу Ямпільського району тої самої округи. Натомість Ямпільський район втратив с. Шкірманівку, яку передали Шостенському району.
У 1925 році Новгород-Сівеська округа була перейменована в Глухівську і вже на карті цієї округи Шатрищи та Антонівка позначені територією Ямпільського району.
Точно не відомо, яким роком датована представлена карта, але відомо що сама Глухівська округа проіснувала з 1925 по 1930 рік. Тож, мова йде про саме цей п’ятирічний період. До речі, в 1925 році в УСРСР був скасований губернський поділ і Ямпільщина вперше за століття перестала бути частиною Чернігівської губернії.
На історичній карті добре видно, що на той період село Степне ще підпорядковувалось Хильчанському району. Ця сільська рада перейшла Ямпільському району лише в 1930 році. В 1927 році постановою Адміністративно-Територіальної Комісії було скасовано Дупликівську сільську раду, яка увійшла до Степнівської сільської ради Хільчанського району, а в 1930 році цей район підпав під розформування і його територія частково перейшла Ямпільському району. Так, у Постанові Всеукраїнського центрального виконавчого комітету і Ради народніх комісарів УСРР «Про ліквідацію округ та перехід на двоступневу систему управління» від 5 вересня 1930 р. було вказано: «Хильчицький район розформувати з віднесенням Степнівської сільради до складу Ямпільського району». Таким чином Ямпільський район сформував територію, яка фактично не змінилась протягом 90 років.
Закінчилась перша історія Ямпільського району вже 3 лютого 1931 року, коли вийшла Постанова Всеукраїнського центрального виконавчого комітету і Ради народніх комісарів УСРР «Про реорганізацію районів УСРР». Нею постановлялось: «територію розформованого Ямпільського (кол. Глухівськ. окр.) району приєднати в цілому до Шостенського району».
Цікаво, що приблизно такий же зміст має і Постанова Верховної Ради України №3650 «Про утворення та ліквідацію районів», яка була прийнята 17 липня 2020 року. Зазначимо, що в період ранньої радянської влади Ямпіль підпорядковувався Шостці лише 2 роки. Вже в 1933 році наш район був відновлений.